休宁古城，今休宁县县城，设海阳镇。唐天宝九年（750年）始，这里一直是县驻地。它背倚松萝、凤凰、白鹤、玉玑诸山，夹溪江、横水穿饶而过。宋始筑城，当时城墙周长九里三十部，辟有六门，后增为七门，几经重修，至民国仍保存完好。建国后，因建设需要，城墙被陆续拆除。今城区东北和西南侧，有部分旧城垣遗迹尚存。旧时县城主要街道有县前街、东街、西街、南街、北街、中街、后街、柳塘街等，街巷均为石板路面。建国后，经过历年建设，街道逐渐改观，商业中心和繁华区渐由西街移至南、北大街。1985年后，南、北大街全面拓宽，并改为水泥路面，两侧陆续建起一批高层建筑，显示出现代化城市风貌。
休宁县城历史悠久，文化昌盛，明代文学家程敏政、出版家胡正言、医学家汪昂，近代注明徽商汪宽也、程敦裕等均出生于此。城内徽派古建筑众多，西街早在明末就是商业中心，如今绝大部分店面仍保留徽派古建筑特色，街道还有一色的石板路面，不失为一条保存较好的商业老街。县前街钟鼓楼原为谯楼，现为县重点文物保护单位。齐宁街育才巷内坐落有胡开文旧居。城东南隅白鹤山腰，两小山之间，有一泓清泉，泉上有红砂石砌成方形井圈，水清味甘，历久不涸，清人汪紫沧有诗赞曰：“雪魄暗翻凉入梦，冰满瓮贮澹如空。”号称城中第一泉，至今保存完好。